Kariera Colberta rozpoczęła się na początku lat 90., kiedy był członkiem improwizowanej grupy komediowej Second City. Następnie zagrał w kilku programach telewizyjnych, w tym w The Dana Carvey Show i Strangers with Candy. W 1999 roku stworzył postać Stephena Colberta, konserwatywnego komentatora politycznego, dla serialu Comedy Central The Daily Show. Colbert grał tę postać przez kilka lat i stał się jednym z najpopularniejszych komików w Stanach Zjednoczonych.
W 2005 roku Colbert opuścił The Daily Show, aby stworzyć własny program, The Colbert Report. Program był satyrycznym programem informacyjnym, w którym Colbert grał rolę zarozumiałego, prawicowego eksperta. Serial odniósł ogromny sukces i zdobył wiele nagród, w tym wiele nagród Primetime Emmy i Peabody Awards.
W 2014 roku Colbert zakończył The Colbert Report i przejął stanowisko gospodarza The Late Show ze Stephenem Colbertem. Program to tradycyjny talk show realizowany nocą, w którym Colbert przeprowadza wywiady z celebrytami, politykami i innymi gośćmi. Serial odniósł sukces i zdobył wiele nagród, w tym wiele nagród Primetime Emmy i Peabody Awards.
Oprócz pracy w telewizji Colbert napisał także kilka książek, w tym I Am America (And So Can You!) i America Again:Re-becoming the Greatness We Never Were. Wystąpił także w kilku filmach, w tym w Anchorman 2:The Legend Continuouss i Zoolander 2.
Colbert to utalentowany komik, pisarz i producent, który wywarł znaczący wpływ na amerykańską kulturę. Jest jednym z najpopularniejszych komików w Stanach Zjednoczonych, a jego twórczość cieszy się uznaniem zarówno krytyków, jak i publiczności.