Najczęstsze gatunki wiewiórek w dzielnicach Chicago to:
Wiewiórka szara (Sciurus carolinensis): Najliczniejsza i najbardziej rozpoznawalna, z szarą sierścią, puszystym ogonem i czarnymi pędzlikami na uszach.
Wiewiórka lisia (Sciurus niger): Mniej pospolita, ale występuje w niektórych rejonach. Większa, z sierścią rudo-brązową do czarnej i białym brzuchem.
Wiewiórka czerwona (Tamiasciurus hudsonicus): Nie tak pospolita, ale spotykana w parkach i zalesionych obszarach. Jaskrawo rudo-brązowa sierść i agresywne zachowanie terytorialne.
Inne gatunki, jak wiewiórka latająca południowa (Glaucomys volans), mogą występować w mniej zaludnionych rejonach wokół Chicago.
Wiewiórki są adaptacyjne i dobrze się czują w różnych środowiskach miejskich, demonstrując zdolność do życia w krajobrazach zmodyfikowanych przez ludzi.